洪武二十年(1387),信国公汤和拆丰惠城墙之石筑沥海所城。以后此城曾为戚继光抗倭前哨指挥所。
成化七年(1471)九月,洪涛坏堤,东自乌盆(今谢塘镇远东村)西至纂风(今沥东乡邵家村),人家存者十仅二、三。次年七月潮汛尤剧,高过塘岸二、三尺,东起临山,西抵沥海,南绕后郭,塘根石块方阔五、七尺者,滚去一、二箭,淹死者数以万计。
弘治十八年(1505),渔家渡(时属会稽县)董玘中榜眼。
正德七年(1512)七月十七日夜,飓风大作,海潮溢入,坏下五乡民居,男女漂溺死者数以千计。
嘉靖三十年(1551)至三十五年,倭寇数次骚扰上虞,焚烧劫掠,庐舍为墟。后经明将卢镗率军于夏盖山、梁弄等地迎头痛击,倭寇伤亡惨重。
嘉靖三十四年,绍兴府通判雷呜阳于夏盖山建抗倭亭驻兵抗倭寇。
隆庆二年(1568),长塘人罗万化中状元,后累官至礼部尚书、翰林院学士、教习庶吉士、国史副总裁。
万历二十九年(1601),丰惠镇人黄钺考中武状元,后累官至太子太保、兵部尚书。